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En el caso de Windows Server 2008 R2 tienes que habilitar una directiva. Te indico los pasos a seguir para habilitarla:
1. En el servidor de TS con W2008, desde «Inicio» – «Ejecutar», escribe:
secpol.msc
Y pulsa «Aceptar».
2. Accede a la siguiente rama, a la izquierda, «Configuración de seguridad» – «Directivas locales» – «Asignación de erechos de usuario». A la derecha busca «Permitir inicio de sesión a través de Servicios de Escritorio Remoto».
3. Haces doble clic en esta directiva de «Permitir inicio de sesión a través de Servicios de Escritorio Remoto» y agregas ahí el grupo de seguridad de los usuarios a los que quieras permitir el acceso remoto.
Con esto te debería funcionar.